AS Roma zeigte seinen großen Ehrgeiz, als der Klub im Sommer 1999 Fabio Capello zum Trainer ernannte. In seiner ersten Saison erreichte das Team einen respektablen sechsten Platz in der Serie A, aber diese Spielzeit diente vor allem dazu, den Kader schrittweise aufzubauen, der im folgenden Jahr den Titel gewinnen sollte.

Zu den Neuzugängen gehörte Mittelfeldspieler Marcos Assunção, der ein weiteres Mitglied der wachsenden brasilianischen Gruppe des Vereins wurde. Er wurde zusammen mit Hidetoshi Nakata und Francesco Antonioli verpflichtet, doch der ehemalige Sampdoria-Stürmer Vincenzo Montella hinterließ mit 18 Toren in seiner Debütsaison den unmittelbarsten Eindruck.