La stagione 1999 - 00 vide l’Ipswich tornare finalmente in Premiership, il livello che il club considerava la propria dimensione naturale. La squadra di George Burley rimase nelle zone alte della classifica per tutta la stagione, ma alla fine mancò la promozione automatica per appena due punti, ritrovandosi davanti alla difficile prospettiva di un’altra serie di play off.

Ipswich aveva disputato i play off in ognuna delle tre stagioni precedenti senza riuscire a conquistare quel terzo posto promozione, ma al quarto tentativo arrivò finalmente il successo. Il Barnsley era l’avversario nella finale di Wembley e Ipswich rimontò lo svantaggio iniziale vincendo 4 a 2 grazie ai gol del veterano difensore centrale Tony Mowbray, del subentrato Richard Naylor, del prolifico attaccante Marcus Stewart e di Martijn Reuser.

L’eroe del momento per Ipswich, e una delle stelle della stagione, fu il portiere Richard Wright. Dopo aver già parato un rigore in precedenza, realizzò una splendida parata per negare al Barnsley quello che sarebbe stato un pareggio nel finale.