AS Roma toonde haar grote ambitie door Fabio Capello in de zomer van 1999 tot trainer te benoemen. In zijn eerste seizoen volgde een respectabele zesde plaats in de Serie A, maar deze campagne draaide vooral om het geleidelijk samenstellen van de selectie die het jaar erop de titel zou winnen.

Onder de nieuwkomers was middenvelder Marcos Assunção, die een nieuw lid werd van de groeiende Braziliaanse spelersgroep van de club. Hij werd samen met Hidetoshi Nakata en Francesco Antonioli aangetrokken, maar het was de voormalige Sampdoria-spits Vincenzo Montella die meteen indruk maakte met 18 doelpunten in zijn debuutseizoen.