A AS Roma demonstrou a sua grande ambição ao contratar Fabio Capello como treinador no verão de 1999. Uma respeitável sexta posição na Serie A chegaria na sua primeira temporada, mas esta campanha serviu sobretudo para montar gradualmente o plantel que conquistaria o título no ano seguinte.

Entre os novos reforços estava o médio Marcos Assunção, que se tornou mais um membro do crescente contingente brasileiro do clube. Foi contratado juntamente com Hidetoshi Nakata e Francesco Antonioli, mas foi o ex-avançado da Sampdoria, Vincenzo Montella, quem causou a impressão mais imediata ao marcar 18 golos na sua época de estreia.