Alberto Zaccheroni startete 1999 sensationell bei Milan, als er den Klub überraschend zur Serie-A-Meisterschaft führte – nach Jahren im Tabellenmittelfeld.

Die Saison 1999/00 verlief weniger erfolgreich: Zu viele Unentschieden schwächten die Titelverteidigung, und auch das europäische Abenteuer endete früh. Doch drei Neuzugänge weckten Hoffnung auf eine spannende Zukunft. Serginho und Gennaro Gattuso starteten stark, doch es war der ukrainische Stürmer Andriy Shevchenko aus Kiew, der glänzte. In seiner Debütsaison erzielte er 29 Tore in allen Wettbewerben und harmonierte hervorragend mit dem deutschen Oliver Bierhoff, dem Star der Meistersaison.