Kurioserweise war das schwerste Spiel im Pokallauf von 1959 für Nottingham Forest die Begegnung mit dem halbprofessionellen Tooting & Mitcham United, obwohl dies der schwächste Gegner war, auf den Forest traf. Der Klub setzte sich im Wettbewerb gegen Grimsby Town, Birmingham City nach zwei Wiederholungsspielen, Bolton Wanderers und anschließend Aston Villa im Halbfinale durch.

Im Wembley Stadion wartete mit Luton Town ein weiterer Verein aus der Division One. Forest erwischte den bestmöglichen Start und erzielte in den ersten 14 Minuten zwei Tore. Das erste gelang Flügelspieler Roy Dwight, der zu Saisonbeginn für eine beachtliche Ablösesumme von Fulham gekommen war, kurz darauf legte Mittelstürmer Tommy Wilson das zweite nach.

Dwights Beinbruch vor der Halbzeit ließ Forest mit zehn Spielern zurück. Obwohl Luton in der zweiten Hälfte noch verkürzte, hielt der Klub aus Nottingham stand und gewann den Wettbewerb erstmals seit 51 Jahren und insgesamt erst zum zweiten Mal.