La AS Roma mostró su gran ambición al nombrar a Fabio Capello como entrenador en el verano de 1999. En su primera temporada llegó una respetable sexta posición en la Serie A, pero esta campaña se centró en construir gradualmente la plantilla que lograría el título al año siguiente.

Entre las nuevas incorporaciones estuvo el centrocampista Marcos Assunção, quien se convirtió en otro miembro del creciente contingente brasileño del club. Fue fichado junto a Hidetoshi Nakata y Francesco Antonioli, pero fue el exdelantero de la Sampdoria, Vincenzo Montella, quien causó la impresión más inmediata con 18 goles en su temporada de debut.