La temporada 1999 - 00 vio al Ipswich regresar por fin a la Premiership, el nivel que el club consideraba su lugar natural. El equipo de George Burley estuvo cerca de la parte alta de la tabla durante toda la campaña, pero al final quedó dolorosamente a dos puntos del ascenso automático, dejando por delante la complicada perspectiva de disputar otros play offs.

Ipswich había participado en los play offs en cada una de las tres temporadas anteriores sin lograr esa tercera plaza de ascenso, pero a la cuarta llegó la vencida. Barnsley fue el rival en la final de Wembley e Ipswich remontó un gol en contra para imponerse por 4 a 2 gracias a los goles del veterano central Tony Mowbray, el suplente Richard Naylor, el prolífico delantero Marcus Stewart y Martijn Reuser.

El héroe del momento para Ipswich, y una de las estrellas de la temporada, fue el portero Richard Wright. Tras haber detenido ya un penalti anteriormente en el partido, realizó una brillante parada para evitar lo que habría sido un empate tardío de Barnsley.