L’AS Roma a affiché sa grande ambition en nommant Fabio Capello entraîneur à l’été 1999. Une honorable sixième place en Serie A est arrivée dès sa première saison, mais cette campagne visait surtout à assembler progressivement l’effectif qui décrocherait le titre l’année suivante.

Parmi les nouveaux arrivants figurait le milieu de terrain Marcos Assunção, qui est devenu un autre membre du contingent brésilien grandissant du club. Il a été recruté en même temps qu’Hidetoshi Nakata et Francesco Antonioli, mais c’est l’ancien attaquant de la Sampdoria, Vincenzo Montella, qui a fait la plus forte impression immédiate avec 18 buts pour sa première saison.