In het seizoen 1998-99 eindigde het Club Brugge van Eric Gerets knap als tweede in de competitie, won het zowel thuis als uit van rivaal Anderlecht en veroverde het de Supercup na een overwinning op Racing Genk.

Met een uitgebalanceerde mix van ervaren spelers, doelgevaarlijke middenvelders en bewezen afmakers zoals Gert Claessens, Gert Verheyen en Edgaras Jankauskas sloot de ploeg een succesvolle tweede helft van het decennium af. In deze periode werd Club Brugge twee keer landskampioen en werd Europese kwalificatie de norm, met top-drieklasseringen als vanzelfsprekend.