Die Saison 1999 - 00 brachte Ipswich endlich zurück in die Premiership, die Spielklasse, die der Verein als seine natürliche Bühne betrachtete. George Burleys Mannschaft spielte die ganze Saison über im oberen Tabellenbereich mit, verpasste den direkten Aufstieg am Ende jedoch schmerzhaft um zwei Punkte, sodass erneut der schwierige Weg über die Play offs blieb.

Ipswich hatte in den drei vorherigen Spielzeiten jeweils die Play offs erreicht, ohne den dritten Aufstiegsplatz zu sichern, doch beim vierten Versuch sollte es endlich gelingen. Barnsley war der Gegner im Wembley Finale und Ipswich drehte einen Rückstand in einen 4 zu 2 Sieg, dank der Tore von Routinier Tony Mowbray, Einwechselspieler Richard Naylor, Torjäger Marcus Stewart und Martijn Reuser.

Der Held des Tages für Ipswich und einer der Stars der Saison war Torhüter Richard Wright. Nachdem er zuvor bereits einen Elfmeter gehalten hatte, verhinderte er mit einer brillanten Parade den späten Ausgleich von Barnsley.