La saison 1999 - 00 vit Ipswich retrouver enfin la Premiership, le niveau que le club considérait comme sa place naturelle. L’équipe de George Burley resta proche du haut du tableau toute la saison, mais termina finalement à deux points seulement de la promotion automatique, laissant planer la perspective redoutable d’une nouvelle campagne de play offs.

Ipswich avait déjà disputé les play offs lors des trois saisons précédentes sans parvenir à décrocher cette troisième place de promotion, mais la quatrième tentative fut la bonne. Barnsley était l’adversaire en finale à Wembley et Ipswich renversa la situation pour s’imposer 4 à 2 grâce aux buts du défenseur central expérimenté Tony Mowbray, du remplaçant Richard Naylor, du prolifique Marcus Stewart et de Martijn Reuser.

Le héros du moment pour Ipswich, et l’une des grandes figures de la saison, fut le gardien Richard Wright. Après avoir déjà arrêté un penalty plus tôt dans le match, il réalisa une superbe parade pour empêcher Barnsley d’inscrire ce qui aurait été une égalisation tardive.