La Roma mostrò la propria grande ambizione nominando Fabio Capello come allenatore nell’estate del 1999. Nella sua prima stagione arrivò un rispettabile sesto posto in Serie A, ma quella campagna servì soprattutto a costruire gradualmente la squadra che avrebbe conquistato il titolo l’anno successivo.

Tra i nuovi arrivi c’era il centrocampista Marcos Assunção, che divenne un altro membro del crescente contingente brasiliano del club. Fu ingaggiato insieme a Hidetoshi Nakata e Francesco Antonioli, ma fu l’ex attaccante della Sampdoria, Vincenzo Montella, a lasciare l’impressione più immediata con 18 gol nella sua stagione d’esordio.