La stagione 1998-99 vide il Club Brugge di Eric Gerets chiudere al secondo posto in campionato, battendo i rivali dell’Anderlecht sia in casa che in trasferta e conquistando la Supercoppa grazie a una vittoria contro il Racing Genk.

Con un mix equilibrato di giocatori esperti, centrocampisti pericolosi sotto porta e marcatori affermati come Gert Claessens, Gert Verheyen ed Edgaras Jankauskas, la squadra coronò con successo la seconda metà del decennio. In questo periodo il Club Brugge vinse due titoli di campione, mentre la qualificazione alle competizioni europee divenne una costante, con i piazzamenti tra le prime tre praticamente assicurati.