Het seizoen 1999 - 00 zag Ipswich eindelijk terugkeren naar de Premiership, het niveau dat de club als zijn natuurlijke plek beschouwde. De ploeg van George Burley draaide het hele seizoen mee in de bovenste regionen, maar aan het einde van de campagne kwam Ipswich pijnlijk twee punten tekort voor automatische promotie, waardoor opnieuw de zware route via de play offs wachtte.

Ipswich had in de drie voorgaande seizoenen telkens in de play offs gestaan zonder die derde promotieplek te veroveren, maar de vierde keer zou eindelijk raak zijn. Barnsley was de tegenstander in de finale op Wembley en Ipswich kwam terug van een achterstand om met 4 tegen 2 te winnen dankzij goals van veteraan Tony Mowbray, invaller Richard Naylor, trefzekere aanvaller Marcus Stewart en Martijn Reuser.

De held van het moment voor Ipswich, en een van de sterren van het seizoen, was doelman Richard Wright. Nadat hij eerder in de wedstrijd al een penalty had gestopt, maakte hij een schitterende redding om Barnsley een late gelijkmaker te ontzeggen.