A época 1999 - 00 viu o Ipswich finalmente regressar à Premiership, o nível que o clube considerava ser o seu lugar natural. A equipa de George Burley esteve perto do topo da tabela durante toda a época, mas no final ficou dolorosamente a dois pontos da promoção automática, deixando pela frente a difícil perspetiva de mais uma fase de play offs.

O Ipswich tinha disputado os play offs em cada uma das três épocas anteriores sem conseguir alcançar esse terceiro lugar de promoção, mas à quarta tentativa chegou finalmente o sucesso. O Barnsley foi o adversário na final de Wembley e o Ipswich recuperou de uma desvantagem para vencer por 4 a 2, graças aos golos do experiente defesa central Tony Mowbray, do suplente Richard Naylor, do prolífico avançado Marcus Stewart e de Martijn Reuser.

O herói do momento para o Ipswich, e uma das figuras da época, foi o guarda redes Richard Wright. Depois de já ter defendido um penálti mais cedo no jogo, fez uma defesa brilhante para negar ao Barnsley aquilo que teria sido um empate tardio.