Obwohl sie in der vorherigen Saison den portugiesischen Titel gewonnen hatten, wurde Benfica-Trainer Toni durch den bekannteren Artur Jorge ersetzt. Diese Saison brachte umfangreiche personelle Veränderungen mit sich, bei denen zwei große Stars, Rui Costa und Stefan Schwarz, den Verein verlassen sollten.

Neuzugänge waren unter anderem Paulo Bento und der belgische Torhüter Michel Preud'homme, sowie die temporären Verpflichtungen der Angreifer Edilson und Claudio Caniggia. Dieses Duo hatte eine herausragende Saison mit 33 Toren in der Liga, aber gemischte Ergebnisse führten dazu, dass Benfica auf dem dritten Platz mit großem Abstand zur Spitze landete. Der Höhepunkt der Saison war ein erfolgreicher Lauf bis ins Viertelfinale der Champions League.